1999年，担任爱情喜剧片《玻璃樽》的男主角以及制片人，这部电影也是成龙的转型之作；同年，凭借动作片《我是谁》获得第18届香港电影金像奖最佳动作设计奖。
2000年，与欧文·威尔逊、刘玉玲共同主演喜剧动作片《西域威龙》，在片中饰演身怀绝技的御林军士兵江威；该片在北美的首映票房为1960万美元，北美地区累积总票房为5700万美元。
2001年，主演的喜剧动作片《尖峰时刻2》上映；该片以6680万美元的首周票房获得北美票房排行榜冠军；截至12月31日，该片在北美的票房达到2.26亿美元，在全球的票房达到3.29亿美元；创下华人演员主演好莱坞电影的票房纪录以及喜剧片在美国的首映票房纪录；同年，在动作片《特务迷城》中饰演一位具有奇异预感能力的营业员。
2002年6月，凭借《尖峰时刻2》获得第10届MTV电影奖最佳打斗奖；9月19日，成龙与詹妮弗·洛芙·海维特、詹森·艾萨克合作主演的动作片《神奇燕尾服》上映，他在片中饰演出租车司机吉米；10月，在好莱坞星光大道上留下一颗星；同年，在《好莱坞报道》评选的“好莱坞明星权力排行榜”上，成龙位居第16位
2003年，在喜剧动作片《皇家威龙》中饰演清朝大内高手王冲；8月，与钟丽缇共同主演动作喜剧电影电影《飞龙再生》。
2004年，主演好莱坞喜剧片《80天环游世界》，在片中饰演大盗路路通；同年，回归华语影坛，主演动作剧情片《新警察故事》，在片中饰演警队中的传奇人物陈国荣。
2005年3月，获得第24届香港电影金像奖专业精神奖；6月，获得第8届上海国际电影节华语电影杰出贡献奖；同年，与金喜善联袂主演古装爱情片《神话》，在片中他改变表演风格，饰演骁勇善战的秦朝大将蒙毅；同年，与古天乐、许冠文、高圆圆共同出演喜剧动作片《宝贝计划》，在片中饰演身手不凡的中年男子人字拖；同年《醉拳Ⅱ》入选美国《时代周刊》评选的“全球史上百部最佳电影”。
2007年8月10日，主演的动作片《尖峰时刻3》在美国上映；首周以5023万美元的成绩获得北美票房榜冠军；截至9月中旬，该片在美国的票房达到1.39亿美元；同年，在韩国KBS国际广播电台与中国国际广播电台共同举办的调查中，成龙被韩国民众选为中国名人第3位；10月，被美国《娱乐周刊》评选为“影史25大动作英雄第15位”。