杰克逊於球员时代效力纽约尼克队，司职大前锋，并于1973年成为NBA总冠军队成员之一，这亦是他在球员时代拿过的唯一一枚总冠军指环。1978年转至新泽西网队，并兼任助理教练。随後于1980年退休，留下6.7分、4.3篮板的职业生涯平均数据。
1945年9月17日出生，身高2米03。毕业于北达科塔大学，1967年在第二轮中第17位被纽约尼克斯选中，从1967-1968赛季至1978-1979赛季，曾先后效力于纽约尼克斯队11年，新泽西网队2年。随尼克斯队夺得1973年NBA总冠军，入选1968年新人最佳阵容。打球时的杰克逊是当时NBA思想最活跃最开放的球星之一，人们称他是"改头换面的嬉皮士"，甚至有人把杰克逊比作90年代的罗德曼，对此杰克逊说：“不，我不是，不过当时我的风格的确给人留下了罗德曼式的印象，因为我是一个反传统文化的人。”