虽然在NBA常规赛中战绩显赫，希尔却从未能带领活塞队在季后赛中有所作为，因此也招来不少非议，认为其性格软弱.在2000年NBA季后赛前7天，希尔在一场对费城76人队的比赛中扭伤脚踝，但是希尔决意带伤上阵以反驳流言.不幸的是，在对迈阿密热队的季后赛中，他的踝伤恶化了，被迫于第二场中途退场，这也成为其职业生涯的转折点。
2004-05NBA赛季中，希尔一度复苏，为魔术队出战了67场，并又一次出现在全明星赛的赛场上。但是之后希尔仍时不时遭到伤病困扰，对于球队的贡献也大大下降。2007年，魔术队重返季后赛，但是在第一轮就被活塞队横扫出局，这使得希尔在7月1日合同到期后不愿续约，而转而同凤凰城太阳队签下了两年合同。