1988年狄克曼加入安联，并在德国担任安联公司的不同管理职务。1996年他调至新加坡，统领安联亚太区业务。1998年狄克曼任安联保险集团董事会成员，主管东欧、中东地区、非洲和集团人事。2002年他开始负责管理安联在美洲的所有保险业务。2003年4月至2015年5月狄克曼任安联保险集团董事会主席、首席执行官。2017年，狄克曼出任安联保险集团监事会主席。