2006年1月26日,与谢霆锋合作主演的喜剧片《春田花花同学会》上映,片中饰演形象邋遢的懵懂少年;4月7日,与伊东美咲合作主演的爱情片《恋爱地图》上映,在“东京篇”中饰演一位梦想成为漫画家的台北少年姚;同年,他还与田中丽奈合作出演了奇幻爱情片《幻游传》;9月16日,主演的爱情片《蜜糖与调味:风味绝佳》在日本上映,片中饰演十分绅士又神秘的迈克;9月29日,在上映的科幻惊悚片《诡丝》中饰演了反重力小组成员胡守仁。

2007年1月8日,其主演的电视剧《东京塔》在日本富士电视台首播,陈柏霖在剧中饰演一个来到日本留学,在夜店工作的青年Leo,而这也是陈柏霖首次出演日剧;此后陈柏霖涉足日本影坛,并首次以全日语对白出演爱情电影《在黑暗中等待相遇》,他在片中饰演了性格孤癖的中日混血儿大石;6月22日,担任第9届台北电影节大使。


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