2014年4月15日,与陈意涵合作主演的爱情喜剧片《追爱大布局》在中国内地上映,陈柏霖在片中饰演一个不修边幅、不善言辞的学霸理工科宅男吴全顺;7月24日,与韩寒导演合作的剧情片《后会无期》上映,他在片中以沧桑颓废的造型出现,塑造了一位性格封闭、看似沉默却有自己的原则、内心善良纯净的地理老师“江河”,该片在中国内地收获6.32亿元的票房成绩。
2015年1月8日,陈柏霖投资并主演的奇幻喜剧片《重返20岁》上映,他在片中饰演穿着考究、举止优雅的音乐总监谭子明,该片内地票房达3.5亿元;6月26日,正式签约韩国BM+娱乐公司,从而进军韩国;11月5日,在上映的文艺片《再见,在也不见》中分别饰演了静默的外派经理陈文祥、初为人父的青年陈德明和年轻帅气的教授陈志彬;11月27日,与孙艺珍合作主演的悬疑动作电影《坏蛋必须死》上映,他在片中饰演的强子是个富有正义感的老师;12月4日,主演的都市爱情片《杜拉拉升职记2》上映,片中饰演职场精英、霸道总裁陈丰;12月18日,由叫兽易小星执导的奇幻喜剧片《万万没想到》上映,陈柏霖在片中饰演了博学多识、深谋远虑的唐僧。
2016年3月20日,陈柏霖搭档宋智孝参加的明星恋爱真人秀节目《我们相爱吧第二季》首播;3月28日,其客串出演的爱情剧《怪物》在韩国MBC电视台播出,剧中饰演富豪MichaelZhang;12月15日,与河智苑合作主演的爱情喜剧片《致命恋爱》在韩国上映,片中饰演神秘暖男杰森。
2017年4月23日,陈柏霖作为固定成员参加的自助远行真人秀节目《花儿与少年第三季》播出;同年6月,陈柏霖开始搭档景甜主演电视剧《火王》系列,该系列分为古装和现代两部;12月8日,其主演的喜剧爱情片《假如王子睡着了》上映,陈柏霖在片中饰演的厨师郑天筹性格隐忍内敛,但对家庭和感情有着极强的责任感;11月22日,获得第14届年度先生盛典年度杰出港台艺人奖。