2014年4月15日，与陈意涵合作主演的爱情喜剧片《追爱大布局》在中国内地上映，陈柏霖在片中饰演一个不修边幅、不善言辞的学霸理工科宅男吴全顺；7月24日，与韩寒导演合作的剧情片《后会无期》上映，他在片中以沧桑颓废的造型出现，塑造了一位性格封闭、看似沉默却有自己的原则、内心善良纯净的地理老师“江河”，该片在中国内地收获6.32亿元的票房成绩。

2015年1月8日，陈柏霖投资并主演的奇幻喜剧片《重返20岁》上映，他在片中饰演穿着考究、举止优雅的音乐总监谭子明，该片内地票房达3.5亿元；6月26日，正式签约韩国BM+娱乐公司，从而进军韩国；11月5日，在上映的文艺片《再见，在也不见》中分别饰演了静默的外派经理陈文祥、初为人父的青年陈德明和年轻帅气的教授陈志彬；11月27日，与孙艺珍合作主演的悬疑动作电影《坏蛋必须死》上映，他在片中饰演的强子是个富有正义感的老师；12月4日，主演的都市爱情片《杜拉拉升职记2》上映，片中饰演职场精英、霸道总裁陈丰；12月18日，由叫兽易小星执导的奇幻喜剧片《万万没想到》上映，陈柏霖在片中饰演了博学多识、深谋远虑的唐僧。

2016年3月20日，陈柏霖搭档宋智孝参加的明星恋爱真人秀节目《我们相爱吧第二季》首播；3月28日，其客串出演的爱情剧《怪物》在韩国MBC电视台播出，剧中饰演富豪MichaelZhang；12月15日，与河智苑合作主演的爱情喜剧片《致命恋爱》在韩国上映，片中饰演神秘暖男杰森。

2017年4月23日，陈柏霖作为固定成员参加的自助远行真人秀节目《花儿与少年第三季》播出；同年6月，陈柏霖开始搭档景甜主演电视剧《火王》系列，该系列分为古装和现代两部；12月8日，其主演的喜剧爱情片《假如王子睡着了》上映，陈柏霖在片中饰演的厨师郑天筹性格隐忍内敛，但对家庭和感情有着极强的责任感；11月22日，获得第14届年度先生盛典年度杰出港台艺人奖。