2006年,关闭新浪博客。夏天应邀担任美法合拍电影《碎、倒、潮》之导演及作曲。

2007年,担任歌手萨顶顶中文版的《万物生》的填词人和制作人。

2009年,担任湖南卫视“2009快乐女声”评委,看好曾轶可引起争议,并担任曾轶可首张专辑《ForeverRoad》音乐制作人。同年出演黑色喜剧片《盗版猫》中幽默人物王全安。担任东方卫视选秀节目《加油东方天使》的评委。

2010年,出版新的作品集《万物生长》。担任东方卫视综艺节目《中国达人秀》的评委。担任湖南卫视选秀节目《快乐男声》的评委。

2011年,执导民国武侠电影《大武生》,并创作主题曲《如梦令》。

2012年3月,优酷视频出品的脱口秀栏目《晓说》开始播出。4月文集《如丧》正式出版。4月担任山东卫视《天籁之声》节目评委。5月担任90后热血成长秀《向上吧!少年》的总教练和评委。5月担任优酷《我是传奇》节目的首席观察员。5月担任广西卫视《一声所爱·大地飞歌》的导师及演出嘉宾。7月任上海东方卫视《声动亚洲》特邀音乐人、节目评委。11月推荐分子生物学家黄序的纪实悬疑小说《沉默基因》。

2013年7月,担任《汉字英雄》节目评委。同年担任电影《同桌的你》的监制。

2014年4月18日,正式宣布加盟爱奇艺“工作室战略”,6月6日由高晓松担任主持的节目《晓松奇谈》开始播出。11月与蔡康永共同担任马东主持的辩论综艺节目《奇葩说》团长。

2015年5月4日,高晓松在微博上宣布退出综艺圈,不再担任《奇葩说》第二季导师。5月18日高晓松监制电影《睡在我上铺的兄弟》在北京开机。6月27日执导关于李开复的纪录片《李开复忏悔录》在腾讯视频首映。


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