这类风格作品甚多，如作于正德元年(1506年)37岁的《七言律诗轴》(台北故宫博物院藏)、30馀岁的《山路松声图轴》(台北故宫博物院藏)上款题和《行书三绝卷》(丁念先藏)等作品，均呈赵孟頫与李邕相融合的面貌。第四时期是46岁至54岁去世，已属唐寅晚年，自45岁从江西宁王处装疯逃回，他进一步看透了世事，思想更加消沉，行为也更颓放，书法亦变为率意，并吸取了米芾求意取势的书风，用笔迅捷而劲健，沉着而痛快，八面出锋，率真自如，追求力量、速度和韵味;同时又融诸家笔法于一体，使结体、用笔均富于变化，并达到了挥洒自如、神机流走的境地。代表作品有50岁以后作的《西洲话旧图轴》(台北故宫博物院藏)上款题、《看泉听风图轴》(南京博物院藏)上款题等。
文学
诗风
唐寅诗风相当特别，据说他早年曾下苦工钻研过《昭明文选》，因此早年作品工整妍丽，很接近六朝的气息。泄题案以后的诗作，多描写自己的处境，写起来情真意挚，自然流畅，虽然在字句上推敲得不是很精炼，但可以感觉到唐寅信手拈来的才气。
他的诗作有《百忍歌》、《上吴天官书》、《江南四季歌》、《桃花庵歌》、《一年歌》、《闲中歌》等。
唐寅诗文真切平易，不拘成法，大量采用口语，意境清新，对人生、社会常常怀着傲岸不平之气。
除诗文外，唐寅也尝作曲，多采用民歌形式，由于多方面深厚的文学艺术修养，经历坎坷，见闻广博，对人生、社会的理解较深，所以作品雅俗共赏，声名远扬。
生活轶事
点秋香
历史上虽有秋香其人，且和唐伯虎同是生活在明代中叶;不过她至少要比唐伯虎大二十岁。秋香虽在金陵高张艳帜，但她二人之间实难发生风流韵事。倒是祝枝山不知在什么场合见到秋香扇面，写了一首七绝：“晃玉摇金小扇图，五云楼阁女仙居;行间看过秋香字，知是成都薛校书。”
《唐寅诗集》中有诗名曰“我爱秋香”是一首藏头诗
我画蓝江水悠悠，爱晚亭上枫叶稠。
秋月融融照佛寺，香烟袅袅绕经楼。
“唐伯虎点秋香”这个故事的雏形，最早出现在明代的笔记体小说中，其中明代小说家王同轨先生的《耳谈》，叙述的故事情节和当今我们知道的“唐伯虎点秋香”基本吻合。大意是说，苏州才子陈元超，性格放荡不羁。一次，他和朋友游览虎丘，与秋香不期而遇，秋香对陈公子灿然一笑。其实就笑了一下，陈公子便招架不住，于是暗访秋香踪迹。于是，陈公子乔装打扮，到官宦人家里做了公子的伴读书童。不久，陈元超觉得时机已到，因为他发现俩公子已经离不开他，便谎称要回家娶亲。俩公子说，府上有这么多婢女，你随便挑。陈公子说，既然这样，恭敬不如从命，我就点秋香吧。陈公子遂心如愿，结成姻缘。这就是《耳谈》中因笑传情，因情结缘的一个爱情故事。到了明朝末年小说家冯梦龙的手中，就变成了《唐解元一笑姻缘》。一个最古老，最简单的故事，由“一笑”发展到“三笑”，情节也更加复杂化。
原本是“陈公子点秋香”，怎么会变成“唐伯虎点秋香”呢?
这里，有其社会原因，时代因素，也有唐伯虎本人的个人原因。我们知道，唐伯虎所生活的年代，正是明代经济十分发达的时期，苏州是当时经济文化发展的中心城市。经济上的繁荣必然带来思想上的活跃。特别是当时的中下层知识分子，他们的思想就十分活跃。他们急需思想解放，急需实现个人的理想。在这种情况下，中下层知识分子急需找到一个他们精神、理想、情感、意志的代言人。急需找到一个生活上放浪不羁、敢于带头冲锋、挑战的叛逆形象。这就找到了唐伯虎身上，因为唐伯虎自身就有不拘礼法的性格特征。在各种形式的文艺作品中，文人墨客们故意让唐伯虎不拘礼法，让他放浪形骸。故意让唐伯虎闯朱门豪宅，让他和达官贵人插科打诨。故意让唐伯虎娶自己心爱的女人为妻，让他为争取自己的理想自由奋斗。这就是为什么要把点秋香的重任放在唐伯虎身上的原因。
那么，在历史上到底有没有秋香这个人呢?有。秋香，本名林奴儿，字金兰，号秋香。她是金陵妓院中的名妓，琴、棋、书、画样样精通，在历史上确实被人点过。是不是唐伯虎点的呢?肯定不是。因为据考证，秋香比唐伯虎大20岁。她有不幸的家庭遭遇，没有办法才堕入青楼。因为人品好，后来转业从良。