潘洛斯阶梯于1955年，当他还是学生之时，彭罗斯重新发明了广义逆矩阵(又称作摩尔—彭若斯广义逆(Moore-Penrose inverse)。参见罗杰·彭罗斯 "A Generalized Inverse for Matrices." Proc. Cambridge Phil. Soc. 51, 406-413, 1955。
于1958年的剑桥大学，彭罗斯在知名代数学家与几何学家约翰·陶德(John A. Todd)指导下获得博士学位；其博士论文题目为《代数几何学中的张量方法》(Tensor methods in algebraic geometry)。于1965年的剑桥大学，彭罗斯与物理学家史蒂芬·霍金证明了奇点(例如黑洞)可以从毁坏中的巨星体的重力坍缩现象中形成。
于1967年，彭罗斯发明了扭量理论，将闵可夫斯基空间中的几何物体映射到4维复数空间，此空间度规标志为(2,2)。于1969年，他推测出宇宙审查假设(cosmic censorship hypothesis)。这项提案(相当非正式地)指出了宇宙阻挡我们了解奇点(例如黑洞)内禀的不可预测性，以其被遮掩在我们视线之外。这个形式现在称作弱审查原理(weak censorship hypothesis)；于1979年，彭罗斯建构了更强的形式，称作强审查原理(strong censorship hypothesis)。加上BKL猜想与非线性稳定性问题，使得审查猜想成为广义相对论中最重要的未决问题之一。
罗杰·彭罗斯以其于1974年发现彭罗斯铺砖法著称，能以两种砖片非周期性地铺满整个平面。于1984年，类似特征被发现在类晶体中的原子排列。他最重要的贡献可能是他在1971年发明了自旋网络，尔后在圈量子引力论中成为构成时空几何的基础。他在推广通称为彭罗斯图的因果图颇具影响力。
于2004年，彭罗斯发表了《通往现实之路：宇宙法则导引》(The Road to Reality: A Complete Guide to the Laws of the Universe)，是一本1,099页的书籍，目标在于对物理定律给予详尽的指导。
彭罗斯证明了，在大质量天体塌缩成黑洞的过程中，必然存在一个点，所有的塌缩物质在这个点之后不再存在路径。用几何的语言来说，这是几何上的奇点。而在普通的人看来，这是毁灭之点，因为越是靠近这个点，引力产生的拉扯力越大，最终归于毁灭。从物理学的角度来看，在这个点上，所有的物理学定律不再适用。霍金后来与彭罗斯一道将奇点的存在性证明推广到更加一般的情况，包括早期宇宙。
奇点的存在一直是物理学中的一个难题。好在我们这些在黑洞外部的人不必担心，因为我们看不到它们，它们总是被所谓的视界包围起来。视界很像我们在大海上看到的一个圆，也就是地平线，在这个圆之外我们什么也看不到。1969年，彭罗斯提出了著名的宇宙监督原理，该原理保证任何时空奇点都会被视界包围起来。直到今天，这个猜测还是引力理论中的一个难题。