1988年，与洪金宝、元彪合作出演动作片《飞龙猛将》，在片中饰演具有正义感的律师阿龙；同年，自导自演的警匪片《警察故事续集》获得第25届台湾电影金马奖最佳影片提名；该片在香港地区的最终票房为3415万，在台湾地区上映后打破了票房纪录。

1989年，获颁不列颠帝国勋章；同年，在自导自演的动作片《奇迹》中饰演带领黑帮改邪归正的郭振华；并凭借该片获得第26届台湾电影金马奖最佳男主角奖提名以及第9届香港电影金像奖最佳男主角奖提名。

1990年，获得法国授予的荣誉骑士勋章；同年，参演剧情片《初到贵境》；此外，他还主演了动作片《火烧岛》。

1991年，自导自演动作片《飞鹰计划》，在片中饰演头脑聪明、身手灵活矫健的飞鹰；该片上映后在香港地区的票房达到3904万港币，位列香港年度票房排行榜第2名。

1992年，发行个人首张国语专辑《第一次》；同年担任剧情片《阮玲玉》的制片人；7月4日，与张曼玉、杨紫琼共同主演警匪片《警察故事3超级警察》；并凭借该片获得第29届台湾电影金马奖最佳男主角奖以及第12届香港电影金像奖最佳男主角奖提名；此外，他还首度一人分饰两角，在喜剧动作片《双龙会》中饰演生活在社会底层的小混混以及高雅的音乐家马友。

1993年，成龙自编自导了警匪片《重案组》，并凭借该片获得第30届台湾电影金马奖最佳男主角奖；这部电影也成为他主演的个人首部写实风格的作品；同年，与王祖贤、后藤久美子、邱淑贞共同主演爱情喜剧片《城市猎人》，在片中饰演机警好色的私家侦探孟波。

1994年，在功夫片《醉拳Ⅱ》中饰演民族英雄黄飞鸿；该片以4097万港币的票房获得香港票房年度亚军，并被美国《时代周刊》评选为”1994年世界十大电影之一”。

【打入好莱坞】

1995年，在动作片《红番区》中饰演胆识过人的马汉强；该片在春节档上映后，开启了中国内地“贺岁片”的概念；这部电影还在北美取得3239万美元的票房，这个成绩也使得成龙正式打入美国好莱坞市场；此外，该片还以5691万港币的票房成绩打破香港地区的票房纪录；同年，他还主演了赛车题材的电影《霹雳火》，并担任该片的制作人。

1996年，凭借《红番区》获得第15届香港电影金像奖最佳动作设计奖；同年，在动作片《警察故事4之简单任务》中饰演超级警察陈家驹；该片上映后以5751万港币的票房成绩获得香港年度票房冠军；成龙凭借该片获得第16届香港电影金像奖最佳男主角奖提名；此外，他还发行了国语专辑《龙的心》。

1997年，成龙主演了喜剧动作片《一个好人》，他在片中转变银幕形象，饰演一个平凡的厨师；该片上映后以4542万港币的票房成绩获得香港年度票房冠军。

1998年，成龙离开嘉禾公司，之后赴美国好莱坞发展；同年，主演动作片《尖峰时刻》；该片在北美的最终票房达到1亿4千万美元；位列北美年度票房排行榜第7位；这部电影不仅让成龙登上美国《时代》杂志的封面，同时也确立了他在好莱坞一线动作演员的地位。

1999年，担任爱情喜剧片《玻璃樽》的男主角以及制片人，这部电影也是成龙的转型之作；同年，凭借动作片《我是谁》获得第18届香港电影金像奖最佳动作设计奖。