1989年出演谭家明的电影《杀手·蝴蝶·梦》，再度获得香港电影金像奖最佳男配角奖；同年赴台参演侯孝贤执导的剧情片《悲情城市》，在片中饰演自幼聋哑的四弟林文清，该片获得第46届威尼斯国际电影节金狮奖。 1990年梁朝伟和香港无线正式结束合约，主演了吴宇森导演的电影《喋血街头》，同年参演由王家卫执导的电影《阿飞正传》，期间因刘嘉玲出事主动辞去演出，虽只保留了一个镜头但让梁朝伟又找回了对表演的兴趣。