支持段祺瑞，援助孙中山，施恩蒋介石，结交杜月笙，虞洽卿左右逢源，交友上至军政首脑，下至流氓大亨。他曾经在辛亥革命中，携巨款策动江苏巡抚程德全起义，和平光复苏州；也曾经联络江浙财团暗中支持蒋介石，发动政变。虞洽卿曾经总结道：“做人要有两幅面孔。”
一个商人的重要特质在于，发现机会与利用资源。彼时的中国航运，正在等待一个夹缝中看见机会的人。
中国是一个拥有丰富江海资源的国度，康熙二十三年取消海禁后，木船运输急速增长，沿海沿江地区贸易日渐昌盛。但当古老帝国的破败木船，遇到外国资本的崭新火轮时，脆弱的平衡被打破。太古、怡和等外资公司的船只川流不息地往来于大江南北，一度占据中国航运业的90%。
为了对抗外国资本，官办轮船招商局于1872年成立，国内航运逐渐形成了太古、怡和、招商局三足鼎立的局面，三家时而激烈商战，时而合谋提价。
中国经济逐渐走出小农社会的封闭状态后，贸易连年增长，三大巨头无法满足飞速增长的货运需求。虞洽卿看准了航运业里的巨大商机，决定投身其中。他动用自己的人脉关系，先后买入宁绍轮和甬兴轮，于1908年成立“宁绍轮船公司”，开始时只是走宁波到上海的航线。
1913年虞洽卿又设立“三北轮船公司”，自此拉开了他航运帝国的序幕。
航运是一个典型的重资产行业，从古至今皆是如此。不论造新船还是买旧轮，耗资甚巨。但若想在竞争中盈利，船队规模极其重要。只要船队规模大，船只调度灵活就可快速占据市场。为了快速扩张船队，船运公司会通过以船抵押借贷的方式实现“船生船”。因此，航运业天生与高负债率如影随形。
虞洽卿天赋过人，一入行便掌握了行业精髓。早在1908年，他便与宁波帮商人共同成立了四明银行。三北公司成立之后，虞洽卿将购买的旧船粉饰一新，抵押给四明银行，套出比买价更多的资金来继续买船，最后船越买越多。这种“金融+产业”联动的高杠杆模式，日后会被无数中国企业家复制。
除了借力金融，还有天时配合。三北成立的第二年，就赶上了第一次世界大战爆发，外商势力缩回到欧洲本土，三北发展遇到了难得的窗口期。战争动乱时期国内物资需求旺盛，船只往往供不应求。航运作为典型的需求主导型行业，外部需求强烈促使船商扩大运力，增加船只以占据市场。
虞洽卿随即扩大业务范围，1916年开办鸿升码头堆栈公司，积累码头仓储资源。1918年筹资购买鸿安商轮中的英资部分，将其改组为华资企业，实现船队的快速扩张。逐渐的，三北的航线从沪甬线扩展到长江线，再扩展至北洋线和南洋线，后期又开辟远洋航线，晋身为航运集团。
一战结束后，国内航运竞争加剧。最困难的时期，虞洽卿动用多年以来在官场和商场上积累的资源，争取到了北洋政府的支持。拿到大量津贴和低息贷款。他改善航运经营策略，淘汰旧轮添置新轮，到1921年，三北共有船舶21艘，2万多总吨位，成为当时实力最强的民营航运企业[2]。
1930年，在国民政府的特许下，三北一方面通过发行债券募资扩大规模，另一方面又承接军需运输业务，垄断给三北带来了巨额暴利。到抗战前夕，三北业务遍布全国20多个港口城市，甚至扩展至东南亚，公司拥有轮船30多艘，总吨位达9万多吨，占当时全国轮船总吨位的七分之一。
对于晚清、北洋、民国三个时期的中国航运行业来说，逐步瓦解的小农经济带来的货运的需求，而变化无端的政局又影响了货运的供给，这给了虞洽卿这种“红顶商人”大手腾挪的广阔天地。市场化的“行业周期”这个词，对当时处于野蛮生长阶段的航运业来说还很陌生。
当虞老板在上海滩呼风唤雨时，他的宁波老乡陈顺通还不知道等待他未来命运的是什么。
陈顺通
2. 救亡
宁波鄞县人陈顺通出生于1897年，比虞洽卿足足年轻了30岁。来到上海后，吃海长大的他在一家轮船公司谋了份船员的生计。工作上勤勤恳恳，忙前跑后，不管是大人物还是小老百姓，待人接物上都尽心诚恳，出色的工作得到了国民党元老张静江的赏识，陈顺通便追随其投身革命事业。