胡宗南在偶然的一次，来到杭州的时候，就很幸运的与戴笠认识了，在后来，胡宗南也就成为了戴笠的十分重要的同盟，在黄埔毕业的国民党将军之中，也起到了十分重要的作用。而且戴笠的机遇也非常好，他能够很好的抓住每一个时机，尤其是在上海与蒋介石见面的时候，那时候的会面，时间有点模糊，应该是在1921年的时候，那时候，蒋介石正在和戴季陶和陈果农等人在上海经营了股票贸易市场，来为孙中山集资，戴笠当时却人微言轻，还被这些革命派看作是“小瘪三”，不过，其中有一个，却拥有一双慧眼，他和戴笠同姓，他就是戴季陶，他能够发现戴笠的不同，也对戴笠的态度渐渐好起来，精明机智的戴笠也猜想到了他们就是孙中山在广州的特工人员，然而戴季陶对于戴笠的这种态度，被蒋介石发现了，并且还管老戴叫“叔叔”，可见他们之间的关系越来越紧密。蒋介石也就把重要的任务交给了他。
1938年3月份，国民党在重庆召开了中央委员会临时全体大会的时候，蒋介石想要让戴笠成为中央委员，然而戴笠却连忙推辞，忙说自己两国民党党员都不是，也就不能够成为中央委员，蒋介石听过之后，也很吃惊，然而戴笠的回答却让蒋介石非常的兴奋。戴笠说自己并不贪图名利和富贵，只想要一心一意的跟着校长，那样自己也会拥有一片大好的前途，然而蒋介石紧接着，又写了一个条子，想要介绍戴笠为国民党党员，但是同样，戴笠又一次拒绝了，他很坚决，他只想要做蒋介石的学生，别无所求，只想要博得蒋介石的信任，那样会觉得自己无比的光荣。
1945年，在重庆召开了国民党“六大”的时候，蒋介石这次还要想把戴笠推上中央委员候选人的位置，可是，戴笠这次仍然没有改变自己的决定，他依然向以往一样无比的坚定自己的想法，只为了能够争取校长的信任，其余的党，和官对于他来说都无所谓，蒋介石因此对待戴笠就更加的垂青备至。
然而一位令戴笠十分倾心的女子出现了，她就是叶霞翟，她长相也十分出众，而且在交际场上混的十分好，还八面玲珑，戴笠一见到他，内心就顿时为之心动，很看好她，想让她做自己的贤内助，这次戴笠对于叶霞翟的态度可是不同于以往，他对于叶小姐的想法很出乎意料，竟然想要她做自己的压寨夫人，想要光明正大的迎娶她，所以他这次看来是真的动了感情。而后戴笠也调查了叶霞翟的资料档案，进而还安排人去观察叶霞翟的动作，关注她到底会不会发生不好的习惯，然后在直接去同她进行接触。有一天，在晚上，戴笠再一次被叶霞翟所吸引，戴笠和叶霞翟一起跳舞，叶霞翟的舞姿十分的优美，步伐也很轻盈，他们越跳情意也逐渐的加深，四目之间传达着浓厚的情感，眉飞色舞。戴笠更加的确信，自己的眼光不会错，叶霞翟一定是自己不错的人选。
有一天，戴笠又突发奇想，很想要叶霞翟能够像宋美龄那样毕业于美国，而且还想要叶霞翟能够成为宋美龄那样的贤内助，他就一门心思的想要把叶霞翟送到美国，然后在对她进行刻意的培养，开始在国内进修，然后再送到美国。可是一旦送走了叶霞翟，就剩下自己，难免问题又再次出现了。戴笠的“狠”和“色”也是十分的出名，中通对待异党的方式简直就是无所不用其极。对于戴笠来说，在他手下的女特务，就扮演着很多的身份，可以说是多重角色，在白天往往就饰演他的秘书，到了晚上，则成为了他的情人，而后在特定的情况下，也就成为了杀手。在叶霞翟走后，一个新的美人就出现在了戴笠的面前，她就是重庆外事训练班毕业的学生余淑衡。余淑衡是湖南人，在国民党中央政治大学外语系毕业，早年在学校的时候，他就是个非常有名的高材生同时也是校花。